C H I R A L I T A    A    A B S O L U T N Í    K O N F I G U R A C E


  MOŽNÉ DEFINICE:

  • Chirální objekty nejsou ztotožnitelné se svým zrcadlovým obrazem.
  • Chirální objekty nemají reflexní prvky symetrie.
  • Chirální uhlík nese čtyři různé substituenty.

  • Pokud existuje pro danou molekulu alespoň jedna konformace, která má rovinu symetrie, pak není molekula chirální.

  NOMENKLATURA:
  • Vyhledáme v molekule chirální uhlík.
  • Geometrické uspořádání převedeme do Fischerovy projekce.
    Vazby směřující dozadu píšeme vertikálně vazby směřující dopředu píšeme horizontálně.
  • Určíme prioritu substituentů (podle hmotnosti).
  • Vyměníme substituenty tak, aby ten s nejnižší prioritou směřoval dolů.
    Vyměníme-li dva substituenty, musíme vyměnit i druhou dvojici !!!
  • Směr rotace od 1 k 3 pak určuje konfiguraci
             - po směru hodinových ručiček = R
             - proti směru hodinových ručiček = S.
  • Stereodeskriptory R či S se píší kurzívou, do závorky před název sloučeniny.
      
  LITERATURA:
R. S. Cahn, C. K. Ingold, and V. Prelog: Angew. Chem. 1966, 78, 413-447.
V. Prelog and G. Helmchen: Angew. Chem., Int. Ed. 1982, 21, 567-583.